Daudziem nezinot tad viens no visu laiku labākajiem boksa smagsvariem Vitālijs Kličko ir bijis arī lielisks profesionāls kikbokseris ar savu personīgo rekordu 34 cīņas, tikai 1 zaudējums un no tām 22 cīņas uzvarētas ar nokautu.1993 gada Novembrī,, viņš piedalījās pasaules amatieru čempionātā WAKO, kas notika Atlantic City, New Jersey ASV. Šajā turnīra ,finālā viņš piedzīvoja zaudējumu Pele Reidam svara kategorijā līdz 89 kg. Tomēr ,vēlāk Vitālijs atgriezās ringā jau kā profesionāls kikbokseris, un uzvarēja supersmagajā svarā, Pasaules militārājā čempionātā Itālijā 1995.gadā. Tajā pašā gadā viņš izcīnīja sudraba medaļu Pasaules Amatieru Boksa čempionātā Berlīnē Vācijā. Vitālijs Kličko amatieros aizvadīja 195 cīņas, piedzīvoja 15 zaudējumus un 80 cīņas uzvarēja ar nokautu.